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「おまえがナンバーワンだ!!」尊敬する先輩を超えた瞬間。異例のスピードでマネージャーへ昇格した営業マンの“成長の階段”の作り方

サービス推進部 フィールドセールスユニット マネージャー 上迫 崚史

2026.06.25

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「おまえがナンバーワンだ!!」尊敬する先輩を超えた瞬間。異例のスピードでマネージャーへ昇格した営業マンの“成長の階段”の作り方

プロフィール

上迫 崚史

サービス推進部 フィールドセールスユニット マネージャー

大学卒業後、大手企業にてオートリース営業を3年間経験。「一番成長できる環境」を求めてDearOneへ異業種転職。入社後は新規営業(フィールドセールス)として頭角を現し、入社2年目にしてチームリーダー、その翌々年には異例のスピードでマネージャーへと昇格。現在はプレイヤーとして大型案件を担当しつつ、メンバーの育成や営業戦略の立案を担う。

DearOneでは従業員それぞれが多様なワークスタイルで働き、一人ひとりのキャリアにストーリーがあります。
今回は、異業種からDearOneへ転職し、入社4年目で新規営業マネージャーへと駆け上がった上迫のストーリーをご紹介します。

大企業でのルート営業からベンチャーマインドあふれるIT企業へ飛び込んだ理由や、早期にキャリアを築く秘訣、そしてマネジメントにおける独自の工夫について、たっぷりと伺いました。

入社4年目でマネージャー昇格。現在の担当業務と役割

―――現在の担当業務を教えてください。

新規営業チームのマネージャーをしています。入社して半年間のOJTを経て一人立ちし、2年目の終わりにチームリーダー、4年目でマネージャーになりました。現在は、自分がメインで担当する案件が2〜3割、メンバーの商談への同席やサポートが3〜4割、育成や数字管理などのマネジメント業務が3割といった割合です。

評価が見えにくい大企業から、一番成長できるIT企業へ

―――ここからは上迫さんのキャリアを遡ってお聞きします。入社前の経歴と転職のきっかけを教えてください。

新卒では規模の大きな会社に入社し、オートリースのルート営業を3年間やっていました。転職を考え始めたのは、大企業特有の年功序列の風土があり、自分が将来目指すべきロールモデルとなる先輩像を見出しにくかったからです。

また、組織全体の成果が重視される評価制度だったため、個人の成果がよりダイレクトに反映される環境で挑戦したいという思いもあり、『自分の市場価値を上げられる、一番成長できる環境に行きたい』と、3年目の時に転職を決意しました。

―――長できる環境として、なぜIT業界を選んだのですか?

まず職種に関しては、頑張りが目に見えて評価される「営業職」に絞って探していました。というのも、学生時代に家電量販店の携帯販売のアルバイトで、営業の面白さに目覚めた原体験があったからです。

当時は全キャリアの料金プランを頭に入れ、お客様と会話しながら、一人ひとりに合わせて一番安くなるプランを組み立てて提案していました。自分で考えた最適なプランをお客様に喜んでいただき、納得して契約してもらえるプロセスが純粋に楽しくて。結果的に社員・アルバイトを含む全従業員の中で営業成績1位を獲得でき、自分には営業が向いていると感じました。

その上で、営業として一番成長できる環境はどこかと考えたとき、常にアンテナを張って新しい情報を仕入れるIT業界こそが最適だと思い、選びました。また、服を選ぶのが苦手だったので「自分の持っている服を管理できるクローゼットアプリを作りたい」と学生時代から考えていて、アプリに対する興味もありました。

―――DearOneに入社を決めた決定打は何でしたか?

一次面接で面接官をしてくださった、当時のゼネラルマネージャー(現在の執行役員)と当時はリーダーだった塚田さん(現在のゼネラルマネージャー)の熱量に触れたことです。面接のなかで「普段よく使っているアプリの改善提案をしてください」と言われ、身近なファーストフード店のアプリに、自宅からのモバイルオーダー機能があったら便利じゃないかと自分なりに提案しました。

するとお二人から「その機能はWEB版だと実装されているよ。それよりも、たとえばお店に行く前に座席を予約できる機能があったらもっと嬉しくない?」と、自分では思いつかなかったような、さらに一歩踏み込んだユーザー目線のアイデアが返ってきたんです。そこから「これがあったらいいよね」「こういう機能もいいよね」と、ITの深い知見を交え、本当に楽しそうにアイデアを出し合っている二人の姿を見て、「自分もこんな風にお客様目線でアプリについて深く語れるようになりたい!」と強く惹かれ、入社を決意しました。

カタカナ専門用語との格闘。成長を支えるチーム環境とカルチャーのリアル

―――異業種からの転職ですが、入社前の不安や、実際に入社してからのギャップはありましたか?

「PCをゴリゴリ使って、難しい専門用語が飛び交うんだろうな」というイメージがあり、面接で「入社前に何を勉強したらいいですか?」と聞きました。すると「勉強しなくていいよ。遊べる分だけ遊んで、切り替えて入社してね」と言われて驚きました。「とはいえ……」と思ってITのニュースは見ていましたが(笑)。

実際に入社してみると、想像通り英語3文字やカタカナの専門用語が多くて、最初は「KPI*(1)」すら知りませんでした。毎日大量にメモを取って調べることの繰り返しでしたね。

特に「API*(2)」と「SDK*(3)」の違いが理解できず悩んでいた時、絵が上手な塚田さんがホワイトボードに絵を描いて「サンタクロースがパーツ持ってくるのがAPIで、SDKはレゴのブロックのようにパーツごとアプリにくっつけるイメージだよ」と分かりやすく教えてくれて、一気に腑に落ちたのを覚えています。

*(1) KPI:組織やビジネスの目標を達成するために、その達成度合いを評価・計測するための重要な業績評価指標。
*(2) API:異なるソフトウェアやシステム間で、データや機能を共有して連携させるための仕組み。
*(3) SDK:特定のソフトウェアやアプリを効率よく開発するために必要な、プログラムや技術文書などが一式にまとめられた開発ツール。

―――働き方やカルチャーの面での驚きはありましたか?

フレックスやリモートワークが本当に自由に使えることですね。メンバーだった頃は週1回しか出社しない時期もあったほどです。ただ、マネージャーになってからは「出社しなきゃな」と意識が変わりました。これは会社から強制されているわけではなく、「自分がオフィスにいた方がメンバーが気軽に相談でき、チームの心理的安全性に繋がるだろう」と思って、みんなの頼りになる存在でいたいなと自らの意思で出社しています。

また、数字管理の徹底ぶりにも驚きました。前職は年1回の振り返り程度でしたが、DearOneは毎週のチーム定例で数字を追い、目標に対して「いくら足りないから、次は何をしようか」と行動レベルまでドリルダウンして考えます。各部署の数字を毎週の朝会で全員に共有するオープンな文化も新鮮でした。

―――社長と、そして部下と。理想の「距離感」を育む

社長との距離の近さも驚きの一つです。毎週、営業メンバーが提案力を磨くためのMTGがあるのですが、社長とこれほど近い距離感で直接アドバイスをもらえる環境は本当に貴重だと感じます。

そして、自分が尊敬する塚田さんが社長と役職の垣根を越えてフランクに飲みに出かけている姿を見ると、「いつか自分も、対等に議論できるような事業案を持って社長を誘いたい」と強く刺激を受けます。今はまだ準備中ですが、いつか自信を持って声をかけに行きたいですね。ちなみに、私自身も部下からの「飲みのお誘い」はいつでもウェルカムです!自分から誘うのが少し苦手なので、声をかけてくれたらめちゃくちゃ嬉しいですね。いつ来るかな、と密かに待っています(笑)。

「お前がナンバーワンだ!!」——尊敬する上司とコンペで戦い、認められた日

―――営業のやりがいや醍醐味はどんな瞬間に感じますか?

一次商談でお客様との距離がグッと縮まり、「良いサービスだね」と評価をいただいた時ですね。また、何時間もかけて「この企業のアプリはこうあるべき」という提案ストーリーを作り込み、プレゼンでお客様が「まさにそれがやりたかった!」と前のめりになってくれた瞬間は、頑張りが報われたと一番やりがいを感じます。

―――これまでで一番「成長を実感したエピソード」を教えてください。

入社して1〜2年経ち、一人立ちしつつもまだ当時マネージャーだった塚田さん(現・ゼネラルマネージャー)に頼っていた頃のことです。ある大型商業施設のアプリ案件において、私が担当するルートと、塚田さんが担当するルートからそれぞれ別々に提案を行うことになり、結果として塚田さんと一騎打ちの形でコンペに臨むことになりました。

戦略検討から提案書作成までかなり苦労しましたが、最終的に私の提案が採用されました。その時、塚田さんと握手を交わし、彼が有名なマンガのセリフを引用して「おまえがナンバーワンだ!!」と言ってくれたんです。目標としていた尊敬する先輩に勝てたこと、そしてその先輩から直接認められたあの瞬間は、本当に嬉しくて自分の成長を実感しました。

叱るのが苦手なマネージャー。たどり着いた「役割分担」と「逆算の目標設定」

―――マネジメントにおいて大切にしていることや、工夫していることはありますか?

常に「本質」を忘れないことです。提案すること自体が目的にならないよう、「お客様に喜んでいただき評価される」というゴールを意識しています。また、数字達成だけを追ってメンバーが業務過多にならないよう、体調や成長のバランスを見るようにしています。

実は私、人の「できていないこと」を直接指摘して叱ったりするのがあまり得意ではありません。ストレートに伝えると相手が自分を否定されたと感じてしまうのではないかと、伝え方にすごく悩みました。そこで、年上の部下であるリーダーと腹を割って話し合い、お互いの得意な役割を活かしたチーム運営をすることにしたんです。チームの空気に合わせて、時には厳しく接する役割と、褒めてモチベーションを引き出す役割を柔軟に入れ替えながら、二人でうまくバランスを取っています。信頼し合っているからこそできる工夫ですね。

―――メンバーの育成で意識していることは何ですか?

「成長したい」というメンバーが多いので、1on1を通して「何のために働くのか」「何が楽しいか」を深掘りし、求めるものと成長を紐づけるようにしています。「給料を上げたい」というメンバーには、ランクを上げるためにどんなスキルが必要かを一緒に考えます。入社したタイミングで「3ヶ月後、1年後、3年後」の目標を立ててもらい、そこから逆算して行動に落とし込んでいます。

―――上迫さんご自身が、異例のスピードでマネージャーに昇格できた秘訣は何だったのでしょうか?

手っ取り早いのは、なりたい人を見つけて、とにかく「真似をする」ことです。私の場合は当時マネージャーだった塚田さん(現・ゼネラルマネージャー)でした。彼が提案の場でなぜそのような伝え方をしたのか、行動の意図や理由を必ず質問して吸収し、それを他のお客様に対して自分ごととして話すようにしていました。質問の「数」よりも「質」を重視していましたね。

また、会社の評価・等級制度に合わせて、自分なりの「成長の階段」を作っていました。半期ごとに「このタイミングでリーダーになる」「そのためにはまず圧倒的な数字構築力をつける」と必要なスキルをドリルダウンし、自作のシートで達成状況を管理しています。自分にゲーミフィケーションを仕掛けて、ステップをクリアしていくのが好きなんですよ。最初の目標設定で「3年後にリーダーになる」と伝えたら、塚田さんから「それじゃ遅いよ、りょうちゃんならもっと早くできる!」とハッパをかけられたのも大きかったですね。

0→1の新規事業に挑戦したい。「ちょうどいいベンチャー気質」なDearOneの魅力

―――DearOneの制度で助かっているものはありますか?

「チームランチ制度」と「家賃補助」です。毎月1人3,000円のランチ補助が出るので、メンバーの持ち回りで決めたお店に行き、焼肉やうなぎをたくさん食べさせてもらってます。「人生で当分うなぎはいいや」と思うくらい行きましたね(笑)。 家賃補助を活用して会社の徒歩圏内に住んでいるので、大嫌いな満員電車に乗らずに出社できるのも最高に幸せです。

―――オンとオフの切り替えはどのようにしていますか?

実はあまりできていなくて、常にSlackを見てしまうタイプなんです(笑)。ただ、最近社内にゲーム仲間が増えて、何人かと一緒に「海賊になって海を冒険するゲーム」にハマっています。「夜8時に集合ね」と決まると、そこまでに強制的に仕事を終わらせるようになりました(笑)。ゲームを通じて部署を超えた仲間と会話できるのは最高の息抜きです。ゆくゆくは、公認の「ゲーム部」を立ち上げたいですね。

―――今後の目標を教えてください。

新規事業の立ち上げに挑戦してみたいです。誰かが土台を整えたところで数字を伸ばすのは得意になってきましたが、0から1を作る経験はまだありません。今はマネージャーとしての戦略立案や、経営陣や先輩のような「正攻法ではない視座の高いアイデア」を出す部分に課題を感じています。できないことができるようになるために、新たな領域を推進するスキルを磨き続けたいですね。

※本記事の内容は2026年6月時点での情報です

入社を検討されている方へ

DearOneは、優秀で実力のある人たちが正当に評価されて上に上がっていく会社です。周りが本当に優秀な人たちばかりなのですごく刺激を受けますし、「自分もああなりたい」とモチベーション高く働けます。
また、一般的なベンチャー企業にイメージされるようなガツガツしすぎた感じがなく、エンジニアや営業、ゼネラリスト志向からスペシャリスト志向の人など、お互いを否定せずに自分に合った働き方ができる「ちょうどいいベンチャー気質」な会社です。自由度が高く、自ら考えて行動し、成長したいという方には最高の環境だと思います。お待ちしています!

1日のスケジュール

9:30

業務開始

メールやSlack、タスクなどを確認。

10:00

チーム週次定例

1週間の進捗や数字確認、トピックス共有を実施。

11:00

顧客との新規商談

12:00

ランチ

13:00

顧客との新規商談

複数件実施。

16:00

社内別部署との週次定例

17:00

チームメンバー1on1

18:00

マネージャー業務

チーム業務改善のため数字管理方法の検討やAI活用の検討。各メンバーのリソース等確認。

19:00

終業

1週間のスケジュール確認や数字進捗確認。

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